黄岩五洞桥,坐落在黄岩城西西街与桥上街之间,横跨西江,是古代黄岩县城通往西乡的唯一桥梁。
五洞桥始建于宋元佑(1086-1094)年间,县令张孝友率众垒石为桥,当时是一座石砌平桥,乡人为了纪念他,故又名“孝友桥”。
建成后不到一百年,南宋庆元二年(1196年),“孝友桥”经不起每天两次潮涨潮落的冲刷,坍塌倾毁了。
现存的桥系南宋庆元二年黄岩县赵伯澐(赵匡胤七世孙)率众重建。在坍塌的老桥往南四五米的地方,设计建造了一座连拱桥。石拱5洞,桥面亦5折。其工程十倍于旧桥,人们称之为“西桥”,后又称之为“五洞桥”。
在随后800多年的岁月里,五洞桥出现了几次毁坏,也获得了几次修复;最西头的那个桥洞在清代被填实;进入现代社会后,一度为了通车,桥面又被整个填平。
而这次修复最主要的工作,就是恢复最西面的那个桥洞,拆除桥面填平的部分,同时对毁坏的桥身、栏杆、石望柱都进行修补,完整地呈现了五洞桥昔日的风貌。目前,五洞桥还是浙江省重点文物保护单位,但是在修复工程的验收完成后,五洞桥将申请全国重点文物保护单位的评定。