作为钟鼎簪缨之家，贾府的丫环多达百人，而在这些人中，有头有脸的不过寥寥几位，袭人则属于其中一位。
贾府的丫头，多数是家生子，而袭人则是例外，因早年家中贫困，老子娘快饿死了，才将其卖来贾府为奴。就像贾政说的，贾府素来宽待下人，没有朝打暮骂，难得的是吃穿和主子一样，对于自小衣不蔽体，食不果腹的袭人而言，进入贾府如入天堂。盖因此，袭人才会“服侍贾母时，眼里心里只有一个贾母，服侍宝玉时，眼里心里又只有一个宝玉”，这绝不是忠诚，而是相机行事，因时制宜，为了在贾府众丫环中脱颖而出，寻找更大的发展机会。
袭人服侍贾母期间，温顺平和，老成持重，深得贾母喜爱，故将其与了爱孙贾宝玉，自此，袭人成为了贾宝玉身边的首席大丫环。而为了得到贾宝玉的宠信，袭人不仅在其生活起居上尽心竭力，更连“云雨情”都大方尝试，真正做到了“卖 身投靠”。
在第五回，贾宝玉随贾母至宁府赏梅，因午间困倦，被秦可卿携至自己房间安歇，在这短短的午睡时间，贾宝玉神游了太虚幻境，梦中除了品茗饮酒、阅册闻曲，更与警幻仙子之妹共试云雨情，及至被夜叉惊醒，大腿处已经一片冰湿。
宝玉的异样被袭人发现后，当场问了一句，贾宝玉羞涩只是捻其手心，文中称袭人此时年纪渐长，也知晓男女之事，见宝玉如此，也明白了几分。论理，这件事也就这么过去了。然回到贾母这边后，袭人趁着身边无人，赶紧为宝玉更衣，期间又旧事重提，问起宝玉的梦中之事来，贾宝玉说完后，袭人却只在一边伏身而笑，形态娇媚，由不得宝玉不动情，遂央其共试梦中之事，袭人亦认为“贾母将自己与了宝玉，不为越礼”而答应了。所幸此次偷试无人撞见。自此，贾宝玉越发看中袭人，而袭人则更投入身心服侍宝玉。
食髓知味，贾宝玉和袭人经过偷试一次后，必定还会有第二次偷试，第三次偷试乃至无数次，虽然作者没有明写，但根据部分细节，我们也能看出端倪的。如第十九回袭人回家吃年茶返回贾府后，当夜与贾宝玉“良宵私语”；又有第三十六回王夫人暗中提拔袭人后，到了夜深人静袭人方将这件事说与宝玉，脂砚斋直呼“不减长生殿风味”；也正因此，贾宝玉和袭人的鬼鬼祟祟成了怡红院公开的秘密。
第二十回，李奶奶当众怒骂袭人“狐媚子”，一心勾引贾宝玉；而到了第三十三回，晴雯在和袭人拌嘴时，更直接讥讽其和贾宝玉“鬼鬼祟祟”，直将袭人的脸羞得紫涨。
所以，袭人和贾宝玉在偷试过后，两人的亲密关系起码维持了好几年。如第七十七回，文中交代：
原来这一二年间，袭人因王夫人看重了她了，越发自要尊重。凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵，较先幼时反倒疏远了。
自第五回到第七十七，大概过了八、九年，也就是袭人和宝玉在一起时间起码有六年以上，可是这么多年的接触，为何袭人却没有怀孕呢？
关于这个问题，作者早借林黛玉的一句玩笑话暗示了答案。
在第二十三回，入住大观园后不久，贾宝玉便百无聊赖起来，茗烟见后偷偷从外面买来许多野史传闻，某日贾宝玉捡了一本《西厢记》带进园来，做下沁芳闸边的桃花树下赏读，不巧黛玉撞见了。贾宝玉藏之不迭，只能乖乖交出来给黛玉一起读，正入迷处，贾宝玉盯着林黛玉问这书可好？黛玉沉迷其中，只是点头，贾宝玉情难自禁，脱口道：“我就是那多愁多病身，你就是那倾国倾城貌”，此话乃借用《西厢记》中张君瑞调戏崔莺莺所言，在林黛玉看来，未免轻佻，深感被轻薄，登时脸面通红，眉眼直竖，转身就走，哭着要告诉贾政去，贾宝玉见状忙将其拦住，极尽不烂之舌之能事，又是愿意当王八，又是要为林黛玉驮一辈子的碑，惹得黛玉也掌不住笑了，嗔骂道：
“一般也唬得这个调儿，还只管胡说。‘呸！原来是苗而不秀，是个银样镴枪头。’”
林黛玉回敬宝玉的话，正是《西厢记》里的戏文，此举可算是以其人之道还治其人之身了，而这段话中的“苗而不秀”，却颇有深意。
苗而不秀，出自《论语·子罕》：“苗而不秀者有矣夫！秀而不实者有矣夫！”，指庄稼虽然长得好看，但是却不开花，不吐穗。这样的庄稼是不可能结下果实的。而在这里，林黛玉却称贾宝玉“苗而不秀”，不正是暗示他不会有“果实”吗？如此，袭人又怎么会怀孕呢？
那么贾宝玉为何会“苗而不秀”呢？除了贾宝玉先天体弱，年纪尚小外这些生理因素外，还有一个因素，便是贾家的气数所致，如果我们留心，便发现不仅仅是袭人，连尤氏、秦可卿、贾蓉继室、贾珍姬妾及贾赦一众姬妾，都没有怀孕过，而凤姐和尤二姐好不易怀了个哥儿，却都掉了。可见贾府气数将尽，贾府子嗣渐渐凋零。袭人不孕，也就不足为奇了。
